يبدو أن علاقة ميجان ماركل بالعائلة المالكة البريطانية لم تبدأ منذ تعرفها على الأمير هاري، بل منذ أعوام سابقة لذلك بكثير.إذ كانت الدموع تنهمر على وجه ميجان، البالغة من العمر 16 عاماً، وهي تشاهد وصديقاتها، جنازة الأميرة ديانا، أميرة ويلز، وكان ذلك تحديدا في اللحظة التي التقطت فيها الكاميرات التابوت الملكي.
وهناك، موضوعاً بين الزهور البيضاء، كان هناك ظرف كتب عليه كلمة واحدة، "Mummy أو أمي"، وهي آخر ملاحظة كتبها الأمير هاري لوالدته المتوفاة، وفقاً لصحيفة "ديلي ميل" البريطانية.

في الأيام التي أعقبت وفاة ديانا في أغسطس-آب 1997، فكرت ميجان في حياة هذه المرأة الرائعة، إذ شاهدت مع صديقتها سوزي أردكاني مقاطع فيديو قديمة لحفل زفاف السيدة ديانا سبنسر (كما كانت آنذاك) والأمير تشارلز عام 1981. ومن حياة الأميرة الراحلة، استوحت الصديقتان فكرة جمع الملابس والألعاب لإهدائها للأطفال المحتاجين والأقل حظاً.

ووفقاً لأصدقاء العائلة، كانت ميجان مفتونة، ليس فقط بأسلوب أزياء ديانا، ولكن بمهمتها الإنسانية المستقلة، إذ رأتها نموذجاً يحتذى به.